Из бензола получить след. соединения

[Emperor]

Исходя из бензола с использованием подоходящих реагентов получите:

Br - ориентант I рода

COOH - ориентант II рода

NO₂ - ориентант II рода

Ориентант I рода в орто-, пара-положение.

Ориентант II рода в мета-положение.

 

Значит: в а) сначала получаем бензол с COOH или с NO₂, чтобы бром поместить в мета- положение (С₆H₆→C₆H₅COOH→C₆H₄COOHNO₂→C₆H₃COOHNO₂Br) или (С₆H₆→C₆H₅NO₂→C₆H₄COOHNO₂→C₆H₃COOHNO₂Br)

в б) затрудняюсь

Помогите плз

Изменено 19 Ноября, 2012 в 16:56 пользователем Emperor

[qerik]

В а)

 

C6H6 + CH3Cl (AlCl3) -> C6H5CH3 + HCl

C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 -> C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

C6H5COOH + HNO3 -> NO2-C6H4-COOH + H2O

NO2-C6H4-COOH + Br2 (hv) -> сабж + HBr

 

В б)

 

Br - инактивирующий, так что он сразу отпадает.

Начнем, пожалуй, с толуола.

C6H5CH3 + HNO3 -> смесь о-п нитротолуолов

NO2-C6H4-CH3 + Br2 -> 2-бром-4-нитротолуол + HBr

2-бром-4-нитротолуол + [O] -> сабж + H2O

[Emperor]

В а)

 

C6H6 + CH3Cl (AlCl3) -> C6H5CH3 + HCl

C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 -> C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

C6H5COOH + HNO3 -> NO2-C6H4-COOH + H2O

NO2-C6H4-COOH + Br2 (hv) -> сабж + HBr

 

В б)

 

Br - инактивирующий, так что он сразу отпадает.

Начнем, пожалуй, с толуола.

C6H5CH3 + HNO3 -> смесь о-п нитротолуолов

NO2-C6H4-CH3 + Br2 -> 2-бром-4-нитротолуол + HBr

2-бром-4-нитротолуол + [O] -> сабж + H2O

Спасибо!